由于威克里夫的突出表现和神学造诣，1361年，贝利奥尔学院聘请威克里夫担任该学院的讲师，同年，经牛津大学推荐，他又被英国教会按立为林肯郡(Lincolnshire)费林罕(Fillingham)牧区的牧师。不过，威克里夫更加喜爱牛津的教学生涯，他仍生活在牛津，只是偶尔在渡假时才会到费林罕地区小住。
威克里夫在牛津期间，他总是在神学辩论中担任主要发言人，每当有他的演讲或讲座，教室里面总是座无虚席，许多学生甚至名重一时的教授们都来听威克里夫那滔滔不绝的鸿篇大论。英国教会时任最高领导人、坎特伯雷大主教西蒙·艾斯利普(Simon Islip)对威克里夫赞赏有加，1365年，他任命威克里夫担任牛津大学坎特伯雷教堂(Canterbury Hall)的负责人，专门负责为英国教会培训年轻一代圣职人员。艾斯利普死后，西蒙·朗汉(Simon Langham)接任坎特伯雷大主教，此人原是本尼狄克派的修道士，他无缘无故地罢免了威克里夫，委任了一位修道士执掌坎特伯雷教堂。威克里夫心生不满，他曾向罗马教廷申辩，但罗马教廷支持朗汉的决定，威克里夫无可奈何，只能服从教会组织的决定。不过，此事恶化了牛津大学的修道士团体和教牧团体之间本来就已经不太和睦的关系。
1368年，威克里夫接任白金汉郡(Buckinghamshire)拉结肖(Ludgershall)教区的教区长。1369年，威克里夫已经40多岁了，他获得了牛津大学的神学学士学位。到了1372年，他又获得了牛津大学的神学博士学位。其实，这些神学学位已经配不上威克里夫的渊博学识，因为他已经是牛津大学首屈一指的神学教授，当时的牛津人都认为他是杰出的哲学家和神学家，甚至可以说是当时全英格兰最有学识和声望的神学家。连英国王室和许多大贵族都知道威克里夫的大名。
就在威克里夫获得神学博士学位的1372年，偏居法国亚维农的罗马教皇贵钩利十一世派了一位钦差来到英国。当时教皇正想在意大利米兰发动征讨异端的战争，亟需大量军费，这位教廷钦差的最主要使命就是来向英国政府要钱。当教廷钦差挺胸凸肚、神气活现地来到英国时，他身着豪华服装，态度傲慢无礼，连他的随从身上都穿着绫罗绸缎，一付目中无人的架式。这位教廷钦差命令英国政府给他和数十名随从安排上好的吃喝住宿。随后，他向英国国会出示了教皇的谕令。
教皇谕令曰：“本尊身为普世教会的唯一领袖，统掌世界的属灵和属世的一切权柄，英国也不能例外。本尊尊重英王的荣誉和地位，并没有损害英国利益的任何意图。只是很多年来，贵国教会一直不服教廷的统辖，自己擅自任命圣职人员，本尊任命到贵国教会的圣职人员根本无法顺利地开展工作。再者，贵国不履行自己从前向教廷许下的诺言，根本不向教廷缴纳贡税。所以，本尊此次差派代表来到贵国，要跟贵国强调二个问题：第一，教廷对贵国教会享有无可争辩的绝对统辖权，所有圣职人员的任命必须经过本尊的批准；第二，教廷要收回贵国一向拖欠的税款，令贵国政府尽快付清税款，不得再误。”
这条谕令一下子惹动了英国上下的极大愤怒，因为它蓦然揭开了英国人身上那块几乎被人遗忘的“历史伤疤”。
谕令中讲的英国从前向罗马教廷“许下的诺言”是指一百多年前英国国王约翰(John, King of England)向当时罗马教廷“臣服和纳贡”这一历史事件。约翰在1199年继位为英王，也继承了一个烂摊子。他为了巩固政权，赶走了许多由教皇任命在英国任职的主教神甫，自己任命英国的坎特伯雷大主教，因而得罪了罗马教廷。后来，约翰又不得不向法国开战。可是，当时的英国内乱不已，诸侯根本不听王室使唤，国库空虚，债台高筑。这样，国内有诸侯之乱，国外有对法战争，内忧和外患让约翰难以支撑，王位非常不稳。他思前想后，决定向教廷寻求和解，请教廷在英法交战中支持英国。当教廷派来的钦差来到英国跟约翰谈判时，为了博取教廷的欢心，约翰答应了一大堆条件，除此之外，他还象征性地将他的王冠放在教廷钦差脚下，表示每年会向教廷缴纳666英镑的“王冠税”。约翰想以此举换取教廷对他在政治上和经济上的支持。约翰这么做，或许是一种政治需要，也是一种权宜之策。但是，在教廷眼中，约翰的“象征性举动”表明了英国国王主动向教廷“纳税”的意愿，就是英国自愿“臣服”于教皇统治之下，英国教会自然也就接受了教廷的统一领导。在后来的几年内，教廷确实成了约翰的支持者，在国际事务上反对法国，支持英国。但在英国人眼中，约翰的“象征性举动”简直就是一种“丧权辱国”的行为。约翰自己后来可能也意识到了他的举动对英国和他自己所造成的无形伤害，从1214年起他就悄悄地中止了缴纳“王冠税”之举，教廷似乎也有意无意之中把这件事给忘却了，并未深究追查。
此后，英国国内政治发生了一系列深刻变化。1215年，约翰对法之战失利，又在国内诸侯的压力之下，他不得不签署《大宪章》(Magna Carta)。大宪章限制了国王的权力，承认诸侯、教会和自由民的权利，成为英国国会的政治基础和立法根据。在之后的一百多年内，教廷的势力在英国渗透到政治和社会各个的方面，几乎所有的政府高级职位都被圣职人员占据，这些圣职人员都直接由罗马教廷任命，他们当然唯罗马教廷之命是从，对英国政治指手画脚，令英国政府头痛不已。另外，许多主教神甫是外国人，他们不到英国教会来上任，却有丰厚的薪水送到他们手中。当罗马教廷偏居法国亚维农时，英国教会中的许多圣职是由法国人来担任，这对英国人来说，不啻是最大的侮辱，激起英国人更多的愤怒和敌意。到了威克里夫生活的1350年代，这些不正常的情况最终导致英国国会制定了两条重要法令：第一，当在外国土地上所作的任命被认为是对英国主权的侮辱时，任何人都无权作这样的任命，外国机构对英国国内的任命必须得到国王的批准；第二，外国法庭不能先于英国法庭传讯英国人，英国人不必到外国法庭受审，所有相关法令必须得到英国国会的批准。
威克里夫在牛津期间，他总是在神学辩论中担任主要发言人，每当有他的演讲或讲座，教室里面总是座无虚席，许多学生甚至名重一时的教授们都来听威克里夫那滔滔不绝的鸿篇大论。英国教会时任最高领导人、坎特伯雷大主教西蒙·艾斯利普(Simon Islip)对威克里夫赞赏有加，1365年，他任命威克里夫担任牛津大学坎特伯雷教堂(Canterbury Hall)的负责人，专门负责为英国教会培训年轻一代圣职人员。艾斯利普死后，西蒙·朗汉(Simon Langham)接任坎特伯雷大主教，此人原是本尼狄克派的修道士，他无缘无故地罢免了威克里夫，委任了一位修道士执掌坎特伯雷教堂。威克里夫心生不满，他曾向罗马教廷申辩，但罗马教廷支持朗汉的决定，威克里夫无可奈何，只能服从教会组织的决定。不过，此事恶化了牛津大学的修道士团体和教牧团体之间本来就已经不太和睦的关系。
1368年，威克里夫接任白金汉郡(Buckinghamshire)拉结肖(Ludgershall)教区的教区长。1369年，威克里夫已经40多岁了，他获得了牛津大学的神学学士学位。到了1372年，他又获得了牛津大学的神学博士学位。其实，这些神学学位已经配不上威克里夫的渊博学识，因为他已经是牛津大学首屈一指的神学教授，当时的牛津人都认为他是杰出的哲学家和神学家，甚至可以说是当时全英格兰最有学识和声望的神学家。连英国王室和许多大贵族都知道威克里夫的大名。
就在威克里夫获得神学博士学位的1372年，偏居法国亚维农的罗马教皇贵钩利十一世派了一位钦差来到英国。当时教皇正想在意大利米兰发动征讨异端的战争，亟需大量军费，这位教廷钦差的最主要使命就是来向英国政府要钱。当教廷钦差挺胸凸肚、神气活现地来到英国时，他身着豪华服装，态度傲慢无礼，连他的随从身上都穿着绫罗绸缎，一付目中无人的架式。这位教廷钦差命令英国政府给他和数十名随从安排上好的吃喝住宿。随后，他向英国国会出示了教皇的谕令。
教皇谕令曰：“本尊身为普世教会的唯一领袖，统掌世界的属灵和属世的一切权柄，英国也不能例外。本尊尊重英王的荣誉和地位，并没有损害英国利益的任何意图。只是很多年来，贵国教会一直不服教廷的统辖，自己擅自任命圣职人员，本尊任命到贵国教会的圣职人员根本无法顺利地开展工作。再者，贵国不履行自己从前向教廷许下的诺言，根本不向教廷缴纳贡税。所以，本尊此次差派代表来到贵国，要跟贵国强调二个问题：第一，教廷对贵国教会享有无可争辩的绝对统辖权，所有圣职人员的任命必须经过本尊的批准；第二，教廷要收回贵国一向拖欠的税款，令贵国政府尽快付清税款，不得再误。”
这条谕令一下子惹动了英国上下的极大愤怒，因为它蓦然揭开了英国人身上那块几乎被人遗忘的“历史伤疤”。
谕令中讲的英国从前向罗马教廷“许下的诺言”是指一百多年前英国国王约翰(John, King of England)向当时罗马教廷“臣服和纳贡”这一历史事件。约翰在1199年继位为英王，也继承了一个烂摊子。他为了巩固政权，赶走了许多由教皇任命在英国任职的主教神甫，自己任命英国的坎特伯雷大主教，因而得罪了罗马教廷。后来，约翰又不得不向法国开战。可是，当时的英国内乱不已，诸侯根本不听王室使唤，国库空虚，债台高筑。这样，国内有诸侯之乱，国外有对法战争，内忧和外患让约翰难以支撑，王位非常不稳。他思前想后，决定向教廷寻求和解，请教廷在英法交战中支持英国。当教廷派来的钦差来到英国跟约翰谈判时，为了博取教廷的欢心，约翰答应了一大堆条件，除此之外，他还象征性地将他的王冠放在教廷钦差脚下，表示每年会向教廷缴纳666英镑的“王冠税”。约翰想以此举换取教廷对他在政治上和经济上的支持。约翰这么做，或许是一种政治需要，也是一种权宜之策。但是，在教廷眼中，约翰的“象征性举动”表明了英国国王主动向教廷“纳税”的意愿，就是英国自愿“臣服”于教皇统治之下，英国教会自然也就接受了教廷的统一领导。在后来的几年内，教廷确实成了约翰的支持者，在国际事务上反对法国，支持英国。但在英国人眼中，约翰的“象征性举动”简直就是一种“丧权辱国”的行为。约翰自己后来可能也意识到了他的举动对英国和他自己所造成的无形伤害，从1214年起他就悄悄地中止了缴纳“王冠税”之举，教廷似乎也有意无意之中把这件事给忘却了，并未深究追查。
此后，英国国内政治发生了一系列深刻变化。1215年，约翰对法之战失利，又在国内诸侯的压力之下，他不得不签署《大宪章》(Magna Carta)。大宪章限制了国王的权力，承认诸侯、教会和自由民的权利，成为英国国会的政治基础和立法根据。在之后的一百多年内，教廷的势力在英国渗透到政治和社会各个的方面，几乎所有的政府高级职位都被圣职人员占据，这些圣职人员都直接由罗马教廷任命，他们当然唯罗马教廷之命是从，对英国政治指手画脚，令英国政府头痛不已。另外，许多主教神甫是外国人，他们不到英国教会来上任，却有丰厚的薪水送到他们手中。当罗马教廷偏居法国亚维农时，英国教会中的许多圣职是由法国人来担任，这对英国人来说，不啻是最大的侮辱，激起英国人更多的愤怒和敌意。到了威克里夫生活的1350年代，这些不正常的情况最终导致英国国会制定了两条重要法令：第一，当在外国土地上所作的任命被认为是对英国主权的侮辱时，任何人都无权作这样的任命，外国机构对英国国内的任命必须得到国王的批准；第二，外国法庭不能先于英国法庭传讯英国人，英国人不必到外国法庭受审，所有相关法令必须得到英国国会的批准。
英国国王约翰签署的《大宪章》限制了国王的权力，承认诸侯、教会和自由民的权利，成为英国国会的政治基础和立法根据
所以，当1372年教皇贵钩利十一世派钦差到英国来收钱，并傲慢地向英国国会下达“臣服和纳贡”的命令时，旧恨新仇自然就涌上英国人的心头。也就是在这个时候，威克里夫走出了神学研究的象牙塔，初此进入了英国的政治舞台。
威克里夫早就意识到，英国教会在罗马教廷的“指导”和“统辖”之下，已经失去了耶稣基督对教会的托付，圣职人员整天忙碌的事情不再是事奉基督，不再是事奉教会，而是插手世俗政治，讨好上层宗教官员，求官求爵，总之，圣职人员大多只是为自己谋利益。为了英国教会的拨乱反正，当务之急就是得先切断英国教会与罗马教廷的关系。为此，威克里夫写了一本小册子做为请愿书递交国会，要求英国国王发表严正声明，不承认罗马教廷对英国教会和英国政府的统辖，谴责罗马教廷对英国的干涉。威克里夫之所言正是英国政府想说的，也是英国人民的心声。
英国国会果然把教皇的谕令束之高阁，不予理睬。教廷钦差带着大队随从灰溜溜地空手而归。教皇贵钩利十一世听罢钦差的述职，知道自己的谕令在英国成了一张废纸，他气得七窍生烟，又下一道谕令，要求英国国王亲自到教廷来向教皇认罪申辩。这无疑是在英国人的怒火上又加了一壶油，英国国内反对教廷统治的呼声一浪高过一浪。威克里夫又动笔写了大量的小册子呼吁教会改革、要求英国教会独立。
其实，威克里夫本来对政治并不是太感兴趣，只希望有生之年能继续在牛津大学教授神学，研究圣经，同时传讲福音，牧养教会，也为英国教会培养传道人。但是，他越来越意识到，对英国教会的腐败堕落，教廷应该负最直接的责任，教廷的腐败直接导致了英国教会的腐败，这是英国人有目共睹的。他认为，一场宗教改革势在必行。
1374年，英王爱德华三世任命威克里夫接任莱斯特郡(Leicestershire)路特沃斯(Lutterworth)教区的教区长。威克里夫请人代行他在路特沃斯教区的责任，自己仍然常驻在牛津讲学并且笔耕不辍，写出大量文章反对罗马教廷的种种行径。同一年，英国王室又延请威克里夫担任英国王室的宫廷牧师和神学顾问。从这时起，这位神学家开始走进英国政治的实际中来，并跟一些王室成员建立起了一种熟络的关系。仍是在这一年，为了暂时缓解英国和教廷之间的紧张关系，英国政府组成了一个国王代表使团到欧洲大陆的布鲁日(Bruges，位于现代比利时国)跟教廷组织进行谈判。威克里夫受国王委任，成为英国使团成员之一。
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欲知后事如何，请听下节分解。
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